街道管理人员不准快递员送快递这种情况需要分不同情形来看待其合理性与合法性。

    合法合理的情形

   如果街道所在区域有明确的管理规定，例如因举办大型活动、重要会议等临时交通管制或安全保障需要，禁止无关车辆和人员进入，且已经提前进行了公告和告知，街道管理人员依据这些规定阻止快递员进入送件，那么这种行为是具有合法性和合理性的。在这种情况下，快递员应当配合管理规定，可以与收件人协商更改送货时间或地点。

    不合法不合理的情形

   1. 无依据阻拦 ：若街道管理人员没有任何合法有效的依据，随意禁止快递员进入街道送快递，这可能侵犯了快递员正常开展业务的权利，也可能损害了收件人的权益。因为快递服务是基于快递合同产生的，快递员有义务将快递安全、及时送达收件人手中，街道管理人员无端阻拦，可能导致快递无法按时送达，引发一系列的违约责任问题。

   2. 违反上位法规定 ：如果街道的管理规定与国家法律法规、地方性法规相抵触，以此来禁止快递员送件也是不合法的。例如，某些街道规定可能限制了公民的正常通行权，违反了《中华人民共和国宪法》等相关法律赋予公民的基本权利。

   如果遇到街道管理人员无正当理由不准快递员送快递的情况，快递员可以采取以下措施：

    - 首先与街道管理人员进行沟通，了解其阻拦的原因，尝试说明自己的工作性质和任务，争取协商解决。

    - 如果沟通无果，可以向街道的上级管理部门反映情况，寻求合理的解决方案。

    - 若问题仍然得不到解决，且给自己造成了经济损失等，快递员可以考虑通过法律途径维护自身合法权益，比如向人民法院提起诉讼，要求街道管理部门承担相应的赔偿责任。