街道管理人员不准快递员送快递这种情况需要分不同情形来看待其合理性与合法性：

    若存在合理依据

    出于公共安全考虑 ：如果街道正在举办大型活动、进行安全演练或者遭遇突发公共安全事件，街道管理人员为了保障现场秩序和人员安全，临时限制快递员进入特定区域送快递，这是具有一定合理性和合法性的。例如举办大型演唱会时，为了防止人员聚集和保障观众安全，可能会对周边区域进行交通和人员管制，这种情况下限制快递员进入是合理的，快递员应予以配合。

    基于街道管理规定 ：街道可能制定了相关的管理规定，比如某些街道实行定时定点的货物配送管理，以减少交通拥堵和环境卫生问题。如果快递员不遵守这些规定，街道管理人员有权制止其不规范的送件行为。但街道的管理规定需要符合法律法规，不能违反上位法。

    若缺乏合理依据

    随意限制 ：如果街道管理人员没有合理的理由，仅仅是随意阻止快递员送快递，这可能构成对快递员正常经营活动的不当干涉。快递员的送件服务是基于和客户的合同关系，街道管理人员没有正当理由限制送件，可能侵犯了快递员和客户的合法权益。快递员可以先尝试与街道管理人员沟通，了解限制的原因，并说明自己的工作情况和合理诉求。

    程序不合法 ：即使街道有相关限制规定，管理人员在执行时也需要遵循法定程序。如果没有提前公告、告知相关规定，或者在阻止快递员时没有出示合法的执法证件和依据，其行为可能是不合法的。快递员可以要求管理人员出示相关文件，并保留好沟通记录和证据，必要时可以向街道的上级主管部门反映情况，或者通过法律途径维护自己的权益，比如向人民法院提起行政诉讼，要求确认街道管理人员的行为违法并赔偿相应损失。