街道管理人员不准快递员送快递这种情况，需要从多方面来分析其合理性与合法性。

    合法合理情形

   如果街道管理有明确的规定，例如街道正在进行大型活动、施工改造等特殊情况，为了保障公共安全、活动秩序或者施工顺利进行，街道管理人员有权采取一定的限制措施，临时禁止快递员进入特定区域派送快递。并且通常会提前进行公告或通知，这种情况下一般是合法合理的。

    不合法不合理情形

   1. 无合法依据 ：如果街道管理人员没有任何法律、法规、规章或者合法有效的管理规定作为依据，仅仅凭借个人意愿就阻止快递员送快递，这是不合法的。快递员依据与客户的服务合同有权在合理的区域内进行快递派送，街道管理人员的这种行为可能构成对快递员正常经营活动的干涉，侵犯了快递企业及快递员的合法权益。

   2. 程序不合法 ：即使有相关规定，但在执行过程中没有遵循必要的程序，比如未提前告知、未说明禁止的原因和期限等，也可能导致该行为不合法。

    快递员的应对措施

   1. 沟通协商 ：快递员首先可以与街道管理人员进行友好沟通，了解禁止送快递的具体原因。如果是因为误解或者可以解决的小问题，尝试协商解决，比如按照街道管理要求调整派送时间、路线等。

   2. 要求出示依据 ：如果街道管理人员坚持禁止，快递员有权要求其出示相关的管理规定或文件依据，以确定该禁止行为的合法性。

   3. 向上级反映 ：如果认为街道管理人员的行为不合理且无合法依据，可以向街道管理部门的上级机构反映情况，寻求合理的解决方案。

   4. 法律途径 ：如果自身权益受到严重侵害，快递员或快递企业可以考虑通过法律途径，如向法院提起诉讼，要求街道管理部门停止侵权行为并赔偿相应的损失。