一般情况下，16岁第一次偷价值1000元手机可能不会留下刑事犯罪案底，但可能会有违法记录。以下为你详细分析：

    刑事责任方面

   根据《中华人民共和国刑法》第十七条规定，已满十六周岁的人犯罪，应当负刑事责任。同时，《最高人民法院、最高人民检察院关于办理盗窃刑事案件适用法律若干问题的解释》第一条规定，盗窃公私财物价值一千元至三千元以上属于“数额较大”，不过该司法解释同时指出，各省、自治区、直辖市高级人民法院、人民检察院可以根据本地区经济发展状况，并考虑社会治安状况，在前款规定的数额幅度内，确定本地区执行的具体数额标准。

   在一些经济相对发达的地区，盗窃罪“数额较大”的标准可能高于1000元，这种情况下，16岁少年偷价值1000元手机的行为可能不构成盗窃罪。即便在“数额较大”标准为1000元及以下的地区，由于是第一次盗窃，且行为人系未成年人，根据《中华人民共和国刑事诉讼法》第二百八十二条的规定，对于未成年人涉嫌刑法分则第四章、第五章、第六章规定的犯罪，可能判处一年有期徒刑以下刑罚，符合起诉条件，但有悔罪表现的，人民检察院可以作出附条件不起诉的决定。如果最终检察院作出附条件不起诉决定，且在考验期内遵守相关规定，考验期满后，检察院将作出不起诉决定，这种情况下不会留下刑事犯罪案底。

    违法记录方面

   即使不构成犯罪，但该行为仍属于违反《中华人民共和国治安管理处罚法》的违法行为。根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条规定，盗窃公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。同时，该法第十二条规定，已满十四周岁不满十八周岁的人违反治安管理的，从轻或者减轻处罚。

   公安机关在处理该类治安案件时，会有相应的违法记录。不过，根据《中华人民共和国未成年人保护法》第一百零三条规定，公安机关、人民检察院、人民法院、司法行政部门以及其他组织和个人不得披露有关案件中未成年人的姓名、影像、住所、就读学校以及其他可能识别出其身份的信息，但查找失踪、被拐卖未成年人等情形除外。并且相关违法记录通常会进行封存，对未成年人之后的生活、学习等影响相对较小。