街道管理人员不准快递员送快递这种情况，需要从多方面来分析其合理性与合法性。

    合理情形

    特殊原因 ：如果街道正在举办大型活动、进行安全演练或者遭遇突发事件等，为了保障活动顺利进行、人员安全以及现场秩序，街道管理人员有权限制快递员进入特定区域送件。例如举办大型文艺演出，为避免人员拥挤和保障观众安全，暂时禁止无关车辆和人员进入演出场地周边街道，快递员也在限制范围内。这种情况下，街道管理人员的做法是合理且必要的，通常也会提前发布相关通知。

    小区或街道管理规定 ：一些老旧街道可能存在空间狭窄、道路通行困难等问题，为了保障居民正常的生活秩序和通行安全，制定了特定的管理规定，限制快递车辆进入。比如某些街道历史悠久，道路狭窄仅容一人通过，快递车辆进入会造成严重的通行阻碍，此时街道管理人员依据规定不准快递员进入送件也是合理的。

    不合理或不合法情形

    无正当理由随意限制 ：如果街道管理人员没有合理的依据，仅仅是出于个人原因或者其他不合理因素，就禁止快递员进入街道送件，这是不合理的。从法律角度看，快递员正常的配送服务是其履行与寄件人、收件人之间合同义务的行为，街道管理人员无权随意干涉。这种行为可能侵犯了快递企业和快递员的经营权利，也可能影响到收件人的合法权益。

    未履行告知义务 ：即使有合理的限制理由，街道管理人员也应该提前告知快递企业和快递员相关规定和限制情况。如果没有进行任何通知就突然禁止快递员进入送件，导致快递员无法正常完成配送任务，由此产生的损失（如延误赔偿等），街道管理部门可能需要承担一定的责任。

    快递员的应对措施

   如果快递员遇到街道管理人员无正当理由不准送快递的情况，可以采取以下措施：

    沟通协商 ：先礼貌地与街道管理人员沟通，了解禁止进入的原因，尝试说明自己的工作情况和需求，争取得到理解和支持。

    寻求上级部门协调 ：如果与街道管理人员沟通无果，可以向街道管理部门的上级主管部门反映情况，请求协调解决。

    法律途径 ：若自身权益受到严重侵害，且通过其他途径无法解决，可以考虑通过法律途径维护自己的合法权益，比如向法院提起诉讼等。