街道管理人员不准快递员送快递这种情况，需要从不同角度来分析其合法性和合理性：

    可能存在合理情况

    基于特殊管理规定 ：如果街道正在举办大型活动、进行施工建设或者处于应急状态（如公共卫生事件防控期间），街道管理方为了保障活动顺利进行、施工安全或者公共卫生安全等，发布了临时的限制快递车辆或人员进入的规定，并且提前进行了公示和告知，这种情况下的限制一般是具有一定合理性的。

    - 比如在举办大型户外文艺演出时，为了避免快递车辆和人员的进出影响演出秩序和观众安全，暂时限制快递进入是合理的管理措施。

    快递员违规在先 ：如果快递员存在违反街道管理规定的行为，如乱停乱放快递车辆、不遵守交通规则、随意丢弃垃圾等，街道管理人员有权对其进行制止和管理，甚至在一定时间内限制其进入街道送件，以维护街道的正常秩序。

    不合理或不合法情况

    无正当理由限制 ：如果街道管理人员没有任何合理依据，仅仅是出于个人喜好或其他不当原因，随意禁止快递员进入街道送快递，这可能侵犯了快递员的正常经营权利和快递公司的合法权益。快递员按照与客户的约定，有权利在合理范围内将快递送达收件人手中，街道方面无权随意干涉。

    违反上位法规定 ：如果街道管理规定与国家法律、法规或上级政府的相关政策相冲突，限制快递员送件属于违法规定。例如，相关法律法规保障了物流配送的畅通，街道的限制行为与之相悖，那么这种限制就是不合法的。

   如果快递员遇到街道管理人员不合理地不准送快递的情况，可以采取以下措施：

   1. 沟通协商 ：首先尝试与街道管理人员进行友好沟通，了解限制的原因，解释自己的工作情况，争取达成双方都能接受的解决方案。

   2. 向上级反映 ：如果与街道管理人员沟通无果，可以向街道管理部门的上级主管单位反映情况，寻求合理的解决办法。

   3. 法律途径 ：如果上述方法都无法解决问题，且快递员认为自身权益受到了严重侵害，可以考虑通过法律途径，如向人民法院提起诉讼，要求街道方面停止侵权行为，并赔偿相应的损失。