街道管理人员不准快递员送快递这种情况，需要从不同角度来分析其合法性和合理性：

    合法合理的情形

   如果街道有特定的管理规定，例如在举办大型活动、进行道路施工、维护公共安全等特殊情况下，街道管理部门依据相关法律法规和经过合法程序制定的管理规则，限制包括快递员在内的人员通行或进入特定区域，以保障活动顺利进行、施工安全或公共秩序，这种禁止可能是合法合理的。

   例如，当街道正在举办一场重要的国际会议，为了保障会议的安全和秩序，管理部门提前发布通告，限制无关人员和车辆进入相关区域，此时快递员也应遵守规定。

    不合法不合理的情形

   1. 缺乏依据 ：如果街道管理人员没有任何合法的依据，随意禁止快递员送快递，这可能构成对快递员正常经营活动的干涉。根据《中华人民共和国民法典》等相关法律规定，快递员与收件人之间存在合法的快递服务合同关系，其履行合同的行为受法律保护。街道管理人员无端禁止，可能侵犯了快递员的经营自主权和合同履行权。

   2. 程序违法 ：即使街道有相关管理规定，但如果没有按照法定程序进行公示、告知，就直接禁止快递员送快递，这种行为也是不合法的。行政机关在作出影响公民、法人或者其他组织权益的决定时，应当遵循正当程序原则，保障相对人的知情权、参与权等。

   如果快递员遇到这种不合理禁止送快递的情况，可以采取以下措施：

   1. 沟通协商 ：先尝试与街道管理人员进行友好沟通，了解禁止的原因和依据，说明自己的工作性质和职责，争取达成合理的解决方案。

   2. 向上级反映 ：如果与街道管理人员沟通无果，可以向其上级主管部门反映情况，寻求解决。

   3. 法律途径 ：如果认为自己的合法权益受到了侵害，可以通过行政复议、行政诉讼等法律途径维护自己的权益。