街道管理人员不准快递员送快递这一情况，需要从多方面来分析其合法性与合理性：

    合法合理情形

    基于特定管理规定

    - 如果街道所在区域有合法有效的管理规定，例如出于安全保卫要求，在重大活动期间对人员和物品进出进行严格管控，或者该街道内的小区、单位等有特殊的管理制度，明确禁止快递员随意进入送件。街道管理人员依据这些规定阻止快递员进入送快递，是在履行管理职责，这种行为通常是合法合理的。

    - 例如，某街道临近政府机关，在重要会议期间，为保障会议安全，街道制定临时规定禁止无关人员和车辆进入，快递员也在限制范围内，此时街道管理人员不准快递员送快递就是合理合法的。

    快递员存在违规行为

    - 若快递员存在违反街道交通规则、乱停乱放车辆、破坏公共环境卫生等行为，街道管理人员有权制止其继续送快递，并要求其改正。比如快递员为图方便，将快递三轮车随意停放在街道主干道，影响了正常交通秩序，街道管理人员制止其送件并要求其规范停车，这是合理的管理举措。

    不合法不合理情形

    无正当理由阻拦

    - 如果街道管理人员没有任何合法依据，仅仅是随意阻止快递员进入街道送快递，这就侵犯了快递员正常履行工作职责的权利。快递服务是保障居民生活物资流通的重要环节，若无合理理由禁止快递员送件，可能会影响居民的正常生活。

    - 例如，街道管理人员以“看着不顺眼”等不合理理由阻止快递员进入，这种行为就缺乏合法性和正当性。

    违反上位法或政策

    - 当街道管理人员的阻拦行为与国家或地方关于保障快递服务、促进物流畅通的法律法规和政策相抵触时，也是不合法的。比如，国家出台政策要求保障快递末端投递服务畅通，而街道管理人员却擅自设置不合理的限制，禁止快递员进入送件，这显然违背了相关政策精神。

   如果快递员遇到被街道管理人员无正当理由阻拦送快递的情况，可以采取以下措施：

    - 与街道管理人员进行沟通，了解其阻拦的原因，并向其说明自己的工作性质和相关政策法规，争取协商解决问题。

    - 如果沟通无果，可以向街道的上级管理部门反映情况，寻求协调和处理。

    - 若问题仍然得不到解决，且自身权益受到严重侵害，快递员也可以考虑通过法律途径，如向人民法院提起诉讼，维护自己的合法权益。