赌博是违法行为，因赌博产生的债务属于非法债务，在法律上是不受保护的。以下是关于这种情况的具体分析及应对建议：

    法律层面的认定

   根据我国相关法律规定，出借人明知借款人是为了进行非法活动而借款的，其借贷关系不予保护。赌博属于典型的非法活动，所以因赌博形成的“债务”不属于合法的债权债务关系。也就是说，你无需按照所谓的“欠款约定”向老板偿还这笔钱。

    可能面临的情况及应对办法

    老板正常沟通

   如果老板知晓法律规定，认识到该债务不受法律保护，可能会与你友好协商，这种情况下你可以明确告知老板，赌博债务是非法的，你没有义务偿还。同时，也可以建议老板一同吸取教训，远离赌博活动。

    老板威胁索要

   如果老板采取威胁、恐吓等手段向你索要赌债，你要保持冷静，避免与对方发生正面冲突。及时收集相关的威胁证据，例如聊天记录、通话录音、视频等。之后，你可以向公安机关报案，寻求警方的保护和帮助。公安机关会根据具体情况对老板的威胁行为进行处理，老板可能会面临治安处罚，情节严重的还可能构成犯罪。

    老板通过法律途径索要

   若老板向法院起诉要求你偿还赌债，你需要积极应诉。在法庭上，你要向法院提供能够证明该债务是因赌博产生的证据，比如赌博现场的证人证言、相关的聊天记录、转账记录能证明资金往来与赌博有关等。法院在查明该债务为赌债后，会驳回老板的诉讼请求。

   总之，面对赌博欠下老板的钱，要坚定地依据法律维护自己的合法权益，同时也要彻底远离赌博，避免陷入类似的法律风险和不良后果中。