老板要求开具5000元发票时，应明确拒绝并坚守法律底线，以下为具体分析：
一、虚开发票的法律责任

1. 刑事责任：根据《中华人民共和国刑法（2023修正）》第二百零五条，虚开增值税专用发票或用于骗取出口退税、抵扣税款的其他发票，将面临严厉刑事处罚。情节轻微者，处三年以下有期徒刑或拘役，并处二万元以上二十万元以下罚金；情节严重者，处三年以上十年以下有期徒刑，并处五万元以上五十万元以下罚金；情节特别严重者，处十年以上有期徒刑或无期徒刑，并处五万元以上五十万元以下罚金或没收财产。
2. 单位犯罪责任：若单位犯此罪，对单位判处罚金，并对其直接负责的主管人员和其他直接责任人员，依照上述规定处罚。
3. 其他发票虚开责任：根据《中华人民共和国刑法（2023修正）》第二百零五条之一，虚开本法第二百零五条规定以外的其他发票，情节严重的，处二年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节特别严重的，处二年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
   二、应对策略
4. 明确拒绝：向老板明确说明虚开发票的违法性及可能带来的法律后果，包括对企业和个人的严重损害。
5. 保留证据：保留与老板沟通的相关证据，如聊天记录、邮件等，以备不时之需。
6. 寻求合规途径：建议老板通过正规渠道开具发票，确保交易真实、合法。
7. 考虑离职：若老板坚持要求虚开发票，且沟通无果，应考虑离职以避免法律风险。