向16岁女生索要私密照是否违法，需分情况讨论，但通常涉及违法风险。以下是对此问题的详细分析：
一、法律定性

1. 性侵害与性骚扰的关联：虽然直接的法律条文未明确提及索要私密照的行为，但此类行为往往被视为性骚扰或性侵害的前兆。根据《中华人民共和国刑法》第二百三十六条，以暴力、胁迫或其他手段强奸妇女的，将受到法律制裁。虽然该条款主要针对强奸行为，但索要私密照可能构成对女性性自主权的侵犯，尤其是在伴随威胁、强迫等手段时，可能触犯相关法律。
2. 侵犯隐私权：索要他人的私密照，尤其是未成年人的私密照，严重侵犯了他人的隐私权。隐私权是每个人的基本权利，受法律保护。根据相关法律原则，任何侵犯他人隐私的行为都可能构成违法。
   二、具体情形分析
3. 自愿提供与非法获取：如果16岁女生自愿提供私密照，且双方不存在任何强迫、威胁等情形，该行为虽不道德，但不一定直接构成犯罪。然而，若行为人通过欺骗、威胁等手段非法获取私密照，则可能触犯法律，如侵犯公民个人信息罪等。
4. 传播与利用：若行为人获取私密照后进行传播或利用，如散布、出售等，将构成更严重的违法行为。根据相关法律，传播淫秽物品、侵犯公民个人信息等行为都将受到法律制裁。
   三、法律责任
5. 刑事责任：若索要私密照的行为构成犯罪（如强奸罪、侵犯公民个人信息罪等），行为人将承担刑事责任，可能面临有期徒刑、拘役等刑罚。
6. 民事责任：受害者有权要求行为人承担民事赔偿责任，包括精神损害赔偿等。